Le grand bois de 400 hectares et le parc à l’anglaise de 30 hectares qui jouxtent la forteresse avaient déjà été classés en août 1980 quand les autorités flamandes se dirent que le château lui-même méritait bien une protection officielle. Si le classement est une reconnaissance de l’importance d’un bien, Wynendaele ne pouvait échapper à cette faveur. Tout ici indique les marches de l’Histoire. Wynendaele, château jadis circulaire isolé sur son île est un réceptacle peu comparable des faits qui se déroulèrent pendant plus de mille ans sur ce qui forme l’actuelle Belgique, comme à Corroy-le-Château.
Déjà une maison forte est signalée en ces lieux au IXe siècle. Mais les Normands démantelèrent l’édifice, dit-on en 879. Le village de Torhout passa à la trappe. Dans son premier volume des châteaux belges (1985), Paul Arren s’étend en dix pages sur les faits majeurs de cette seigneurie illustre. L’auteur signale que le neuvième comte de Flandre Robert le Frison fit ériger une forteresse en bois, octogonale, en 1085. Les Flandres y restèrent maîtres de nombreuses générations. En 1278 Gui de Dampierre, fils de Marguerite de Constantinople et de Guillaume II de Dampierre, second époux de la comtesse de Flandre, fit reconstruire les bâtiments, en dur cette fois. Le comte y résidait presque en permanence. Battu par ses voisins français, il dut recevoir le roi de France Philippe le Bel en ses murs du 4 au 12 juillet 1301. Le 11 juillet 1302, la chance tourna et les éperons d’or permirent aux Flamands de bouter les Français dehors de Wynendaele, défendu par 700 hommes. Le successeur de Gui, en la seigneurie de Wynendaele mais pas comme comte de Flandre, Jean Ier de Namur, attaqua le château avec ses fidèles Brugeois. Jean Ier était issu du second mariage de Gui avec Isabelle de Luxembourg, comtesse de Namur.
Jean II de Namur, petit-fils de Jean Ier, reconstruisit le château. Mais il le vendit aussitôt à Jean sans Peur (1371-1419), duc de Bourgogne et comte de Flandre à travers les Anjou et les Nevers. En 1410, le prince offrit le domaine à sa fille Marie, épouse de Adolphe de Clèves. Marie de Bourgogne, épouse de Maximilien d’Autriche allait se tuer ici dans une équipée de chasse au faucon à l’âge de 25 ans, en 1482. Les Clèves contrôlèrent le domaine pendant cent septante-cinq ans. Ils furent alors suivis le 27 juin 1625 par les ducs de Neubourg, comtes palatins du Rhin, après un sequestre ordonné par Rodolphe II. En 1708 Français et Anglais se battirent ici. Les Neubourg seront les derniers seigneurs de Wynendaele.
À la Révolution française, le bien fut géré par un intendant. En 1811 plus d’une moitié du bâtiment qui fermait totalement la cour fut démolie, semble-t-il, sur ordre de Napoléon. À partir de septembre 1814, le château sera occupé par des troupes anglaises. Ensuite il le fut par des troupes hollandaises jusqu’en 1825. Le 26 avril 1826, Guillaume Ier d’Orange décida de vendre ce bien, ce dont profitèrent Josse-Pierre Matthieu, banquier bruxellois, décédé en 1863, et son épouse Jeanne-Pétronille t'Kint. Depuis lors le château est resté dans leur descendance. D’après Julien van Remoortere, le dernier achat du domaine date de 1833.